Цитата: При замещении кассира на период отпуска/болезни, нужно ли с замещающим сотрудником оформлять договор о материальной ответственности?
Нужно. Обоснование см. ниже.
Цитата: если нужно, то можно договор заключить не только на время замещения, а вообще, что бы не заключать каждый раз новый договор?
Логично - только на время замещения. Так как только во время этого замещения он непосредственно обслуживает вверенные ему денежные средства.
Цитата: Письменные договоры о полной индивидуальной или коллективной (бригадной) материальной ответственности (пункт 2 части первой статьи 243 настоящего Кодекса), то есть о возмещении работодателю причиненного ущерба в полном размере за недостачу вверенного работникам имущества, могут заключаться с работниками, достигшими возраста восемнадцати лет и непосредственно обслуживающими или использующими денежные, товарные ценности или иное имущество.Перечни работ и категорий работников, с которыми могут заключаться указанные договоры, а также типовые формы этих договоров утверждаются в порядке, устанавливаемом Правительством Российской Федерации.
Цитата: Кассиры, контролеры, кассиры-контролеры (в том числе старшие),а также другие работники, выполняющие обязанности кассиров (контролеров).